iTunes 8と、iPhone 2.1にそれぞれアップデートしてから数日後、（いつものように）アプリの無料アップデートが表示されたため、それらをアップデートしようとしたところ
以下の不明なエラー（5002）が発生しました。
私が遭遇したエラーは、iTunesのアプリケーション画面右下部の「アップデートを確認」あるいは「○○個のアップデートが利用可能」の矢印をクリックすると、Storeとのアクセス中に上記エラー表示が出るというものです。
またその後、Appleサポートセンターに症状を報告し原因を尋ねてみたところ「iTunes 8になって、（プログラム上）ライブラリの認識・取り扱い方法が変更になったらしく、それが原因と思われる」とのことでした。
エラーメッセージによると「・・後でもう一度実行してください」とのことでしたので
AppStoreやネットワークの調子が悪いのか？と、さらに数日様子を見ていましたが一向に改善される気配がなく、とうとうアップデートの数が10個になってしまいましたので f(^^;)、対策を考えることにました。
そこで、過去iPhoneのソフトウェア・アップデート時に発生した不具合（音楽ライブラリを認識しない、アプリが起動しない等）の際に試した方法（ライブラリを一旦削除して再度登録する方法）を試してみたところ、無事に解決しました。
私と同様のエラーが出ている方がいらっしゃるかも知れませんので、私が試した解決法をお知らせしておきます。
※但し、この方法が必ずしも全てのケースに有効であるとは限りませんので、試される方はアプリのバックアップ等を行なった上で、自己責任にてお願いいたします。
ちなみに私の環境は、MacBook（OS 10.5.5）、iPhone 3G（2.1／脱獄無し）です。
まず、iTunesのアプリケーション画面で、「編集」メニューから「すべてを選択」
または、シフト＋クリックで、すべてのアプリを選択
（選択されたアプリがブルーの枠で囲まれます）
iPodゲームが入っている方は、「編集」メニューで「すべてを選択」すると、それらも選択されてしまいますので要注意です。
（誤ってiPodゲームを削除しても後で復活できますが、
シフト＋クリックでアプリのみを選択するのが良いでしょう）
次に、同じく「編集」メニュー（または右クリック）で「削除」を選択
「選択したアプリをiTunesライブラリから取り除いてよいか？」と聞かれるので
「取り除く」を選択
続いて、「選択したアプリをゴミ箱に移動するか？それともファイルを残すか？」と
聞かれるので「ファイルを残す」を選択
これで、アプリのファイルは残したまま、iTunes上ではアプリが空になりました。
そして、「ファイル」メニューの「ライブラリに追加」を選択
選択画面で「Mobile Applications」フォルダを選択し、「開く」をクリック
例：（※user名）／ミュージック／iTunes／Mobile Applications
私の場合、「Mobile Applications」フォルダ内に古いバージョンのアプリがいくつか重複して残っていたようなので、下のようなメッセージが表示されました。
この場合「置き換えない」を選択。
以上でアプリケーションがiTunes上に再度表示され、アプリの無料アップデートが可能になりました。
また、この時気付いたことなのですが、日本のStoreと米国など他国のStoreを併用している場合、異なるStoreのアプリをアップデートしようとすると、下の様なメッセージが表示されるようになりました。
「キャンセル」して、アプリを購入した正しいStoreでアップデートしないと
有料アプリの場合は課金される可能性があるようですので注意してください。
さらにアップデートしたアプリをiPhnneに同期後、以前はアップデートされたものがSpringBoardの前方空きスペースに移動されてしまいましたが、iPhone2.1では
元々配置していたポジションをキープしてくれるようになりました。
アプリを大量に入れている私にとって、これは有り難い改善でした。
（＞関連エントリー：中高年＋iPhoneのイマイチ）
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初めまして。大阪在住のTiM3と申します。
貴記事でご紹介のトラブルに、アタマを悩ませておりましたが、
無事に解決することが出来ました。
有難うございました！
※メーカー側のトラブルシューティング(ページ)は余りにも力不足だと思います、、まぁ、ア※プルらしいトコですが。。
これって、iTunesからのダウンロード時にエラーになる事象？
iTunesからiPhoneとの同期時のエラーでしょうか？
もしそうなら、私が対処した方法としては。。
iTunesのアプリ項目のチェックを外せば良いのです。
（エラーになったやつだけでも良いと思いますよ）
すると、iPhoneの同期時に、xxアプリを削除しますか？
となります（メッセージ出たかな？）
要は、iPhoneから一端削除しちゃいます（iTunes同期の延長で）。
で、一度同期終了したら、先ほどのアプリ項目のチェックを入れて、
再度同期すると、エラーでupdateできなかったのが、
きちんとインストールされます。
これなら、iTunes内でアプリ削除して、など面倒無くて良いかと。
同じ事象かわかりませんが。。。
＞TiM3さん
はじめまして。
解決されて何よりです。
私は毎度のアップデートで何らかのトラブルが出ていましたが
2.1ではかなり改善されているようです。
今後より良くなることをを期待しましょう！
＞adapuさん
私の説明不足ですみません！
ダウンロード時ではなく、iTunesでアップデートの確認時にエラーが出る現象です。（追記させていただきました）
adapuさんの対処法もご紹介いただきありがとうございました！
この現象の除去対策を検索してたどり着きました。
詳しい改善対策の記載に感謝しつつ、上記は試してみましたが、全く改善せず。
その後に試行錯誤はありましたが、私の場合は、直前にアカウント情報の変更（クレジットカード有効期限の更新）をしたことが原因だったようです。
いったんiTunesを「サインアウト」して、再度サインインするとあっさり直りました。
なんだかなぁ・・・って感じでした。